據共同社報道，兩人交往的契機是2012年。當時二人參加了在國際基督教大學舉行的留學相關說明會，并在教室里前后排第一次正式交談。

雖然留學前已開始交往，但真子在記者會上透露兩人都有著“交往對象是可以考慮結婚的人”的共識。

在那之后，真子先后兩次赴英留學，總計約2年時間，而小室也在美國度過了約1年。記者會上，小室回顧異地戀的時光說道“雖然時間很長、相隔遙遠，但那段時間也保持聯絡，增進了關系”，說話間與坐在身旁的真子對視，并露出害羞的笑容。

真子作為天皇夫婦的首個孫輩和秋筱宮夫婦的長女，從幼時起就有著強烈的責任感。記者會上真子說“兒時起就意識到結婚時就是放下皇室身份的時刻，帶著這種想法走到今天”，道出了作為女性皇族的心理準備。她還笑著說：“若是能夠建立溫暖的、舒適的、充滿笑容的家庭，將會非常開心。”

每次在夜空中看到美麗的月亮，小室都會心情愉悅地給真子打電話。據悉小室喜歡的一句話是“Let it be”(順其自然)。他表示和真子結婚“責任非常重大”，當被問到理想的家庭時，小室與真子對視后干脆地說“想要建立一直能自然且和睦相處的家庭”。