當年，表舅過30歲生日，20歲的啟功畫了一幅畫給他。表舅說：“畫好了不必落款，讓你老師落款。”這件事對啟功的刺激很大：表舅嫌我的字寫得不好。

從此啟功痛下決心：“我要認真練字，希望能與我的畫相配。”慢慢地寫上了癮。

啟功的書法大有長進得益于看唐人寫經真跡。他比喻說：“我是青蛙，蒼蠅打死放在眼前也不吃，要吃就吃活的。”他把唐人寫經真跡比喻成活的青蛙。他又說：“音樂家經常要練一個曲子，做基本練習。書法也如此。字寫多了往往會失去神韻，這時就應坐下來臨臨帖。”臨碑是必要的，但應知道，筆跡經過刀刻后已走了樣，所以他說：“學書別有觀碑法，透過刀鋒看筆鋒。”

啟功認為提高書法水平主要靠理解。他說：“功夫不在于時間加數量，而在于準確的重復。像打靶一樣，每打一回都要找出它的規律來。我小時候字寫不好，后來年紀大了，有所領悟，到近40歲才大有進步。”

談到當下一些家長讓小孩學書法，啟功很不以為然。他說：“我反對小孩練毛筆字。在科舉時代毛筆字寫不規矩不行。今天，有些小孩加減乘除都不知道，卻花大量時間去寫字沒必要。小孩更需要的是學習大量的知識。有的家長帶孩子來找我，我首先問小孩，你體育課怎么樣，游過動物園沒有？”

人們評論說：“啟功的字神態自然，得力于多年精心追求結構美；他的字不加修飾，如深谷幽蘭，美而不俗，筆筆有法，自成一家。從中，能清晰地看到啟功對書法的深刻認識以及文學、歷史、詩詞、繪畫等方面的修養，堪稱當代之絕。”

多年前，有人問他對哪出題字最為滿意。啟功笑著反問：“看過王府井大街‘中華書局讀者服務部’這幾個字沒有？”言外之意，這是他的得意之作。