據臺灣《聯合晚報》26日報道，從邁阿密飛往巴拿馬的航道需要經過古巴及墨西哥領空，一旦兩國拒絕蔡英文專機飛越領空，專機就有可能繞道多米尼加，“這次蔡的專機順利通過古巴與墨西哥領空，讓團隊松了口氣”。報道稱，這是臺灣領導人出訪時首次飛越古巴領空。1997年李登輝曾訪巴拿馬，是由夏威夷飛過去的，未經古巴;陳水扁2007年出訪尼加拉瓜，結束時原本規劃越過墨西哥領空直飛洛杉磯，但因墨突然拒絕，導致飛機繞道公海，航程增加近5個小時，無奈之下，陳水扁只能取消原定在洛杉磯的活動。“外交”人士分析稱，近來剛好美國與古巴建交，應該是此次蔡英文專機能順利飛越古巴，并以最短路徑、最快時間抵達巴拿馬的主因之一。

“中央社”稱，蔡英文當地時間25日下午抵達巴拿馬后在停機坪致辭時稱，巴拿馬運河是世界重要的航道，此次參與拓寬工程的竣工典禮，“就像遠道而來參與好友家里的喜事”。隨蔡出訪巴拿馬的民進黨“立委”林俊憲在臉譜上稱，參訪巴拿馬運河水閘時，蔡英文看得很用心，花很長時間站在兩大洋的貫通水道邊。另據聯合新聞網報道，蔡英文當地時間25日下午4時，還與美國議員代表團會面。

聯合新聞網26日稱，蔡英文飛越古巴領空，有一定的高度和意義，“但明天(27日)巴拿馬運河拓寬竣工儀式，出席方是否如預期，各代表的政經競合更是媒體焦點，蔡英文過了這一關，恐怕還有下一關”。臺巴“建交”超過百年，但雙方關系近來并不熱絡，陳水扁任內沒有任何一名巴拿馬高層到訪臺灣;馬英九任內，對方領導人只來過臺灣一次，先前的臺駐巴拿馬“大使”周麟僅僅是呈遞到任“國書”就受到耽擱。文章稱，巴拿馬早在前總統馬丁內利時代，就把“與北京關系正常化”列入外交綱領，現任總統巴雷拉也曾向北京提出建交提議，但當時兩岸“外交休兵”，大陸不愿傷害兩岸關系而回絕。如今大陸成為巴拿馬運河僅次于美國的第二大用戶，“這次蔡英文出訪，北京雖在臺面上沒有太大動作，但北京無所不在的政治與經貿影響，仍然可能左右中華民國與巴拿馬的關系”。

在去巴拿馬之前，蔡英文曾在美國邁阿密過境。據親綠的《自由時報》26日報道，蔡英文美國東部時間24日中午過境邁阿密，美方鋪起紅地毯迎接，并由美在臺協會(AIT)執行理事唐若文以代理主席身份接機;蔡隨后在下榻飯店與美國聯邦參議員盧比奧會面。報道稱，美方還邀請蔡英文參觀邁阿密港，臺灣代表團抵達港區時，港口路上的電子廣告牌打出“臺灣”字樣。《中國時報》26日稱，從臺灣領導人過境美國時獲得的待遇，即可看出臺美關系的進展。1994年5月，李登輝從中南美洲過境美國時，美方只安排他在夏威夷機場貴賓室休息，為表達不滿，李拒絕下機，并穿睡衣在飛機上會見時任AIT理事主席白樂綺，引發美國嘩然。陳水扁第一次過境是在2000年8月，地點在西岸洛杉磯，美方要求僑胞與扁見面不能超過15人，且只能在旅館房間。2004年3月陳水扁發動“公投綁大選”惹怒美國，此后入境待遇轉差，2004年9月美國只準陳水扁去程停留夏威夷，回程在西雅圖加油，嚴禁任何公開活動。馬英九今年3月出訪中美洲，過境休斯敦到臺塑廠區參觀途中，美國在高速路封路，被馬稱為歷次出訪最高規格禮遇。文章說，蔡英文此行獲得的算是與馬英九相同的接待規格。

《聯合報》26日稱，2012年“大選”前蔡英文曾訪美，人還沒離開美國，《金融時報》就援引美資深官員的意見，稱“她給我們留下很多疑問，她是否愿意并能夠繼續維系臺海兩岸近年享有的穩定關系？”這次經驗加上2012年競選失利，讓卷土重來的蔡認識到，影響臺灣“外交”最重要的因素就是兩岸關系，因此她此行“自我克制”，甚至比美方要求的更低調。文章稱，蔡英文抵達邁阿密后就與隨團記者“失聯”，在邁阿密行程完全不對媒體公開，去年6月訪美也是和媒體大玩捉迷藏，因為美方要求不得公開，“如今蔡已變為總統，身份更敏感，可想見美方限制只會更多”。《聯合晚報》稱，雖然蔡英文此行看上去與美方互動還不錯，但臺美之間還是有許多重大待解問題，臺灣在TPP、南海議題與國際空間上期盼美方給予更多協助，勢必得在美國豬肉開放問題上做出取舍。