蔣介石、孔祥熙（后排左三）與倪桂珍（前排中）、宋靄齡（前排右一）、宋美齡（前排左一）、宋子良（后排左一）、宋子安（后排右一）合影。

　　1927年5月13日，南京政府批準蔣介石休假10天，他很想和宋美齡一聚。陳布雷建議，二人可以在鎮江聚會，雙方都覺得體面。蔣介石聽從了這個意見。他立即派衛士長宓熙去上海，邀請宋美齡來鎮江一游。

　　宓熙帶著蔣介石的親筆信到上海見到了孔夫人宋靄齡。5月14日7點50分，宓熙陪同宋美齡等一同登上火車，離開上海北火車站，于下午3時許，到達鎮江車站。蔣介石早已等候在站上，他“不穿軍裝，換一套華貴筆挺的西裝，戴一頂高級草帽，足蹬白皮鞋，精神奕奕，背后有一排衛士和公安局長俞子厚”。同宋美齡見面，握手既畢，蔣介石急忙把宋美齡的手提包“搶在自己手里，緩步下車，改乘一輛新式轎車，開到江邊，換乘小汽艇，直駛焦山”。兩人在焦山一起游覽了美景，也談及了婚事，宋美齡當即答應。第二天，蔣介石因出席中央政治會議去了南京，宋美齡則回了上海。

　　半年后，蔣介石借訪問日本之機，拜會正在日本療養的宋美齡之母倪桂珍，請她同意這樁婚事。當時，宋美齡的母親倪桂珍在神戶有馬溫泉養病，因此，蔣介石到日本后的“第一要務”就是探望倪桂珍。10月3日，蔣介石到達神戶，立即和宋子文同車，去著名療養勝地有馬溫泉拜訪宋太夫人。

　　當蔣介石見到倪桂珍時，發現倪桂珍正在室中研讀《新約圣經》。倪桂珍問蔣介石是否愿意改信基督，還勉勵蔣介石努力“成為使徒保羅”那樣的人。蔣介石回答說，他愿意研究圣經并盡他最大的能力，不過，他不能答應什么時候會接受基督教。倪桂珍又詢問了蔣介石和前妻的離婚手續，聽到蔣介石已經一一辦妥，便同意了蔣介石的請求。

　　下午，蔣介石又去拜見倪桂珍，他發現老太太很高興，目不轉睛地盯著自己瞧，看得蔣介石很不好意思，后來他在日記里寫道：“未免令新婿為難。”

　　蔣介石原來打算在日本連喜事都辦了，然后與宋美齡結伴赴美國考察。倪桂珍當面應允婚事，讓他很高興。蔣介石便立即致電在上海的宋美齡，詳述自己一時不能歸國的實情，要她“速來”。

　　蔣介石提親得到同意后心情非常舒暢。他和當地人“說些高尚的詼諧或幽默話，笑聲不絕”，又一連寫了“革命”、“寧靜致遠”、“千客萬來”、“平等”4幅字送給他們。馬大旅社的經營者之子增田寮回憶蔣介石當時入住該旅社的情況說：“蔣介石到達旅社那天，馬上就拿出300元的小費，并且說：‘實在太少一點。’家母和我都為之大吃一驚。”下午，有馬大旅社老板娘增田千代子捧著茶走進去給蔣介石。這時蔣介石剛從隔壁倪桂珍房間回來，顯露出平常所沒有的興奮神情，他說：“老板娘，成功了！成功了！婚約成功了！哦！對了，給你寫字吧！來！來！馬上替我磨墨。”結果他還沒等老板娘把墨磨好，就迫不及待地揮毫寫了起來。

　　10月4日下午，蔣介石收到宋美齡“不來日”的回電。10月8日，倪桂珍回國，蔣介石到神戶港送行。